چهارراه پهلوی از اولین بخش‌های خیابان پهلوی بود که در پی تصمیم رضا پهلوی برای امتداد دادن خیابان پهلوی (ولیعصر کنونی) در محدوده‌ی خندق شمال غربی حصار ناصری ساخته شد. ماجرا از این قرار است که پس از امتدادیافتن خیابان پهلوی در اواخر دهه‌ی اول قرن چهاردهم، در سال‌‌‌های اول دهه‌ی ۱۳۱۰ خیابان شرقی-‌غربی شاهرضا (انقلابِ کنونی) در منطقه‌ی مرزی شمال حصار شهر ساخته شد. ساخت خیابان شا‌هرضا (انقلاب) باعث شد خیابان پهلوی (ولیعصر) در محل خندق شمال غربی قطع شود. در پی آن در محل اتصال این دو خیابان چهارراهی شکل گرفت که امروزه ما آن را با نام چهارراه ولیعصر می‌شناسیم. در ابتدا این چهارراه بخشی از خیابان پهلوی محسوب می‌شد و نام مشخصی نداشت و پس از مدتی چهارراه پهلوی خوانده ‌شد؛ اما به‌دلیل اینکه از پیش از شکل‌گیری این چهارراه به محل تقاطع خیابان سپه (امام خمینی) و خیابان پهلوی در درون حصار ناصری نیز چهارراه پهلوی می‌گفتند ، چهارراه پهلوی در محل تقاطع خیابان شاهرضا (انقلاب) بیشتر با عناصر پیرامون آن مانند کافه بلدیه شناخته می‌شد . استفاده از نام چهارراه پهلوی برای هر دو چهارراه تا دهه‌ی پنجاه مرسوم بود و به نظر می‌رسد از اواخر این دهه نام چهارراه پهلوی فقط برای چهارراه ولیعصر کنونی استفاده شده است.

در زمان شکل‌گیری چهارراه بیشتر زمین‌های اطراف آن خالی بود و بناهای اندکی پیرامون آن دیده می‌شد. شهرداری تهران که در زمان شکل‌گیری چهارراه، بلدیه خوانده می‌شد، پس از پرکردن و قطعه‌بندی اراضی خندق، تعدادی از اراضی قطعه‌بندی شده را به مردم فروخت و تعدادی از آن‌ها را هم ساخت . یکی از قطعاتی که شهرداری ساخت، اراضی میان دروازه‌ی یوسف‌آباد و خیابان پهلوی در جنوب شرقی چهارراه بود. شهرداری در بخشی از این اراضی، مهمان‌خانه‌ی بلدی را ساخت که به نام‌های کافه بلدیه و کافه شهرداری هم معروف شد. اگرچه تا پیش‌ازاین کافه‌های زیادی در شهر تهران افتتاح شده بودند، کافه بلدیه ویژگی‌هایی داشت که آن را میان کافه‌های آن زمان شاخص می‌کرد. از جمله‌ی آن ویژگی‌ها می‌توان به ساختمان دوطبقه‌ی آن که فضاهایی چون رستوران، کافه، محل اقامت و چندین سالن داشت اشاره کرد. این ساختمان در میان یک باغ بزرگ، سرسبز و خیابان‌بندی‌شده‌ی سی‌هزارمترمربعی ساخته شده بود. مجموعه‌ی کافه بلدیه از زمان افتتاحش در شهریور ۱۳۱۱ تا سال ۱۳۱۹ زیر نظر شهرداری اداره می‌شد و پس از آن اجاره داده شد. در این میان، مدتی نیز در سال‌های ۱۳۲۵ تا ۱۳۲۷ به تصرف حزب دموکرات درآمد که حمایت قوام‌السلطنه، نخست‌وزیر وقت را داشت .

در ابتدا شهرداری این مجموعه را با هدف پذیرایی از مهمانان خارجی شهر و برگزاری مراسم‌های شهری ساخت؛ اما پس از مدتی تبدیل به یکی از محل‌های اصلی تفریح اقشار مختلف شهر تهران شد. نوشیدنی‌، موسیقی و آوازهای زنده‌ی خوانندگانی چون قمر در کنار هوای آزاد باغ، شهروندان زیادی را به کافه شهرداری جذب می‌کرد . بعد از اجاره‌دادن این مجموعه، فضای آن به چندین بخش تقسیم و برنامه‌های گوناگونی به طور هم‌زمان یا دوره‌ای در آن برگزار شد. وجود امکاناتی مثل وسایل بازی و سرگرمی کودکان برای حضور خانواده‌های تهرانی ، برگزاری مهمانی‌های خانوادگی شهروندان مانند مراسم عروسی افرادی چون پرویز خانلری ، اجرای نمایش خیمه‌شب‌بازی شبانه ، برگزاری یکی از اولین نمایشگاه‌های داخلی و خارجی و تبدیل بخش‌هایی از آن به انبار سوپرمارکت ، شعبه‌ی شهرداری و برگزاری جلسات سیاسی در آن ، این مجموعه و به‌تبع آن چهارراه را مقصد بسیاری از اهالی شهر تهران کرده بود.

برای شهرداری اما اداره‌ی کافه شهرداری، با دردسرهایی همراه بود. در سال‌های آخر دهه‌ی بیست و اوایل دهه‌ی سی، میان شهرداری و مستأجر کافه شهرداری اختلافاتی به وجود آمد. به نظر می‌رسد این اختلاف و نیاز شهر به داشتن هتل مجلل و سالن اپرا سبب این تصمیم شد که در محل کافه شهرداری، هتلی مجلل و سالن اپرای شهر ساخته شود . روند اجرایی‌شدن این تصمیم چندین سال به طول انجامید و بالأخره در دهه‌ی چهل اقدامات اجرایی برای تغییر کاربری این مجموعه شروع شد. در دهه‌ی چهل موجی از پارک‌سازی در شهر تهران به وجود آمد و به نظر می‌رسد به‌تبعیت از آن شهرداری تهران در قسمت شرقی مجموعه که پیش از آن باغ کافه قرار داشت، پارک پهلوی را ساخت. این پارک با طراحی بیژن صفاری با مساحت تقریبی ۲۸۰۰۰ مترمربعی در سال ۱۳۴۴ افتتاح شد . دو سال بعد در طی یک مراسم، پیکره‌ای از ولیعهد وقت، رضا پهلوی را که پرویز تناولی طراحی کرده بود در این پارک نصب کردند و این پارک به پارک ولیعهد تغییر نام داد. این پارک افزون بر فضای سبز، فواره و حوض آب، کتابخانه و مرکز رفاه نیز داشت. با هماهنگی‌های دفتر فرح، در مرکز رفاه پارک برنامه‌هایی چون نمایش فیلم آموزشی برای خانواده‌ها و کارگاه خیاطی ترتیب داده می‌شد . انتصاب این پارک به ولیعهد، وجود فضاها و ساختمان‌های خدماتی و وسایل بازی کودکان در آن و نزدیکی آن به دانشگا‌ه تهران و پلی‌تکنیک (امیرکبیر امروزی) این پارک را تبدیل به محل برگزاری مراسم‌ جشن‌های تولد شاهنشاهی و حضور خانواده‌های تهرانی و دانشجویان در دیگر روزهای سال کرده بود. این پارک، همان پارک دانشجوی امروزی در چهارراه ولیعصر است.

دو سال بعد از ساخت پارک در سال ۱۳۴۶، عملیات اجرایی ساخت تئاتر شهر در چهارراه شروع و در بهمن ۱۳۵۱ سالن تئاتر شهر افتتاح شد . رایزنی‌ها برای ساخت تئاتر شهر از دهه‌ی بیست آغاز شده بود و درسال ۱۳۳۳، شهرداری تهران نقشه‌ی ساخت سالن نمایشی در محل کافه شهرداری را تصویب کرد . به‌نظر می‌رسد افزون بر مشکلاتی که شهرداری برای اداره‌ی مجموعه‌ی کافه شهرداری داشت، قرارگیری‌ در منطقه‌ای پر رفت‌‌و‌آمد و فرهنگی هم در انتخاب این محل مؤثر بوده است. طرح و موقعیت قرارگیری ساختمان تئاتر شهر با هدف ساخت آن که جذب ‌عامه‌ی مردم برای تماشای تئاتر بود، هم‌خوانی داشت. ساختمان دایره‌ای تئاتر شهر با رواق‌های پیرامونی‌، تزئينات و مصالح آن جذابیتی به این بنا داده که نگاه رهگذران را به سمت خود جذب می‌کند. در دهه‌ی هفتاد حصار پیرامونی ساختمان تئاتر شهر که پیاده‌رو را از محوطه‌ی تئاتر جدا می‌کرد برداشته شد . بعد از این اقدام، ساختمان و فضای پیرامونی آن افزون بر محل نمایش به محلی برای نشستن عابران، دانشجویان و علاقه‌مندان به تئاتر و نمایش تبدیل شد.

با افتتاح تئاتر شهر، رفت‌و‌آمد به چهارراه بیشتر می‌شد و سالن نمایش اصلی تئاتر با گنجایش بیش از پانصد تماشاگر نیاز به پارکینگ داشت؛ از همین ‌رو شهرداری تهران در سال‌های ۱۳۵۰ تا ۱۳۵۳ خانه‌های جنوبی ساختمان تئاتر شهر را خرید تا آنجا را به پارکینگ تئاتر شهر تبدیل کند . درحال‌حاضر در این بخش از ساختمان تئاتر شهر، بنایی صلب و حجیم از سمت غرب (خیابان ولیعصر) و مواج از سمت شرق ( پارک دانشجو) قرار دارد. بر روی این بنا که بسیاری از عابران از کاربری آن اطلاعی ندارند، نام مجتمع فرهنگی و هنری ولیعصر ثبت شده است. اما در زمان ساخت آن قرار بود در آن محل مسجدی ساخته شود. ماجرا از این قرار است که از سال ۱۳۸۳ تصمیمی مبنی بر ساخت مسجد در این محل گرفته و در ابتدا طراحی آن به عبدالحمید نقره‌کار سپرده شد. نقره‌کار مسجدی عظیم با مناره‌ و گنبدی بلندتر از ساختمان تئاتر شهر برای آن طراحی کرد. این طرح حریم بصری تئاتر شهر را تحت‌تأثیر قرار می‌داد و مشکلاتی فنی برای تئاتر شهر به وجود می‌آورد. از همین‌ رو اعتراضاتی از سوی هنرمندان و مسئولان تئاتر شهر به آن شد. پس از آن شهرداری، طراحی مسجد را به رضا دانشمیر و کاترین اسپریدونف سپرد . این دو نیز بنا را با توجه به موقعیت قرارگیری این محل در کنار ساختمان تئاتر شهر و محیط پیرامون آن طراحی کردند؛ اما حال که مسجد ساخته شده جنجالی در محافل مذهبی و معماری بر سر درستی طرح مسجد به‌پا شده و تعریف فعالیت بنای ساخته‌شده را با ابهام مواجه کرده است.

از ابتدای ساخت چهارراه تا امروز، در پیرامون چهارراه و خیابان‌های چهارگانه‌ی منتهی به آن نیز تغییراتی به وجود آمدند و کاربری‌هایی گرد آن ساخته شدند. دانشگاه تهران در ضلع شمالیِ خیابانِ غربی، مراکزی آموزشی‌ چون دبیرستان‌های البرز و انوشیروان دادگر و دبستان گیو و منوچهری در ضلع شمالیِ خیابانِ شرقی، سفارت‌خانه‌ها در ضلع جنوب‌ِ خیابان شرقی و دانشگاه پلی‌تکنیک و هنر در خیابان شمالی چهارراه از شاخص‌ترین بناها در خیابان‌های منتهی به چهارراه در طول این دوره بودند . در کنار این مراکز آموزشی، بناهای فرهنگی و تفریحی دیگری نیز چون گالری‌ها‌، سینما‌ها، فروشگاه‌های کتاب و موسیقی ، پاتوق‌های دانشجویی چون اغذیه‌فروشی‌ها، کافه‌ها و بستنی فروشی‌ها در این منطقه گرد هم آمدند و چهارراه به منطقه‌ای پررفت‌وآمد در شهر تهران تبدیل شد. منطقه‌ای که به واسطه‌ی مراکز آموزشی نام برده شده به قطب فرهنگی شهر تهران تبدیل شده و در حال حاضر روزانه میزبان حضور تعداد زیادی از دانشجویان، استادان، دانش‌آموزان، هنرمندان و هنردوستان است.

از زمان شکل‌گیری چهارراه پهلوی (ولیعصر) تهران تغییرات زیادی کرد. این تغییرات موقعیت قرارگیری چهارراه در شهر تهران را نیز تغییر داد و به مرور، چهارراه از بخش شمالی شهر در زمان ساخت به بخش میانی شهر در اواخر دوره‌ی پهلوی دوم تبدیل شد. قرارگیری در منطقه‌ای فرهنگی و پررفت‌و‌آمد و اتصال دو خیابان اصلی شرقی ـ غربی و شمالی ـ جنوبی شهر سبب شد تا چهارراه، محل تجمعات مردمی با اهداف مختلف در قبل و بعد از انقلاب شود که از میان آن‌ها می‌توان به تظاهرات سیزده آبان ۱۳۵۷ اشاره کرد.

به‌دلیل موقعیت چهارراه، عبورومرور در آن روز‌به‌روز بیشتر می‌شد و از اواخر دهه‌ی چهل ترافیک آن مسئله‌ساز شد . مسئولان در ابتدا تلاش کردند با استفاده از چراغ و افسر راهنمایی‌ورانندگی و خط‌های اتوبوس ترافیک این منطقه را کنترل کنند ، اما روزبه‌وز بر شدت ترافیک شهر تهران و چهارراه افزوده می‌شد. از اواخر دهه‌ی هفتاد خط‌وط مترو در شهر تهران برای جابه‌جایی مسافر و کم‌کردن ازدحام جمعیت روی سطح تهران افتتاح شدند و در سال ۱۳۸۹ مترو به چهارراه نیز رسید . افتتاح ایستگاه مترو در چهارراه با اقداماتی همراه شد که صورت آن را تغییر داد. با افتتاح ایستگاهِ متروی چهارراهِ ولیعصر نرده‌هایی در چهار سوی چهارراه کشیده شدند و ارتباط افراد سواره با پیاده در محل تقاطع دو خیابان انقلاب و ولیعصر، قطع شد. این اتفاق باعث شد چهارگوشه‌ی چهارراه، به چهار جزیره‌ی دورافتاده‌ازهم تبدیل شوند و ارتباطشان با یکدیگر دشوار شود. از زمان کشیدن نرده پیرامون چهارراه، افراد پیاده از راه‌های دسترسی دورتری عبور می‌کنند که در خیابان‌های منتهی به چهارراه یا زیرگذر ایستگاه مترو تعبیه شده‌اند تا بتوانند از سمتی به سمت دیگر چهارراه بروند؛ وضعیتی که بسیاری از رهگذران را سردرگم می‌کند و این سؤال را در ذهن آن‌ها به وجود می‌آورد که آیا ساخت زیرگذر پیاده و نصب نرده‌ها در چهارراه درست بوده است یا خیر. به‌هرحال، چهارراه ولیعصر که در دهه‌ی سی با کافه شهرداری و ایستگاه اتوبوس و درختان بلندش شناخته می‌شد، امروزه با تئاتر شهر، نرده‌های اطراف چهارراه و ایستگاه متروی شلوغ آن شناخته می‌شود. دانشجویان زیادی پس از کلاس‌های دانشگاه در چهارراه پرسه می‌زنند؛ جوانان و هنرمندان با حضور در این محل پیرامون نمایش‌های تئاتر و مسائل فرهنگی گفت‌وگو می‌کنند و کتاب‌دوستان، گاه بعد از گشت‌و‌گذار در کتاب‌فروشی‌های خیابان انقلاب مدتی را در محوطه‌ی تئاتر شهر می‌گذرانند. به ‌همین دلیل، جمع‌شدن عناصر پیرامون چهارراه در کنار هم، مجموعه‌ای را به وجود آورده که باعث شده چهارراه ولیعصر برخلاف دیگر چهارراه‌های مرسوم، از محل عبور رهگذران به مقصد آن‌ها تبدیل شود.